過去数十年にわたり、個人的にも仕事でも Apple の噂を追ってきた人間として、スティーブ・ジョブズの伝記は、会社全体を別の道へと導いたかもしれない、数多くの興味深い分岐点を明らかにしている。
1982年という早い時期に、Macintoshのマーケティングディレクター、マイク・マレーはスティーブ・ジョブズにMac OSのライセンスプログラムを提案しました。Macが正式に発売されたのは1984年だったので、このアイデアは開発の初期段階から浮上していたのです。マレーは特に、ラジオシャックの店舗はAppleとは異なる市場をターゲットとしていたため、Tandyへのライセンス供与を提案しました。Appleは長年にわたり、Mac OSのライセンス供与を行っていないことで批判されてきました。Appleは特定のメーカーにMacのクローン製品の製造とMac OSのライセンス供与を一時的に許可していましたが、スティーブ・ジョブズが90年代後半にAppleに復帰した直後にこれを終了させました。
iPodがWindowsと互換性を持つことは当然のことのように思われていましたが、ジョブズ氏はこの考えに非常に抵抗しました。ある時、彼はWindowsユーザーがiPodを使えるようになるのは「私の死後でも構わない」と発言しました。しかし、説得を繰り返した結果、ジョブズ氏は諦めました。
「もういいや」と、ある会議で分析結果を見せられた彼は言った。「お前らの言うことを聞くのはもううんざりだ。お前らのやりたいことをやればいい」
Apple は Android 用の iTunes ミュージック クライアントを作成することも検討したが、ジョブズ氏はその意味を理解しなかった。
「Android用の音楽クライアントを作るべきかどうか検討したんだ」とジョブズは翌朝の朝食時に語った。「iPodの売り上げを伸ばすためにiTunesをWindowsに移植した。でも、Androidユーザーを満足させる以外に、Androidに音楽アプリを移植するメリットは見当たらない。Androidユーザーを満足させたいとは思っていないんだ」
90年代後半、Appleの噂を追っていた人たちにとって、「ネットワークコンピュータ」は大きな話題となりました。特に、Oracleのラリー・エリソンはこのアイデアの熱心な支持者であり、公の場で発言していました。Appleがそのようなマシンの開発に取り組んでいるという噂が根強く残っていました。iMacは当初、そのようなネットワークコンピュータ、つまりインターネットに接続するための安価な端末として計画されていたことが判明しました。
90年代後半、AppleがMac OSを新しいアーキテクチャに移行するか、それとも新しいアーキテクチャに移行するかという岐路に立たされていた時、当時のApple CEO、ギル・アメリオは、次世代Mac OSのベースとしてMicrosoftのWindows NTを採用することを強く希望していました。しかし、AppleはNeXT社を買収し、スティーブ・ジョブズをAppleに呼び戻しました。
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